Cинтетичні піретроїди(або просто піртероїди)- це аналоги природних піретринів, і володіють широким спектром дії проти зовнішніх паразитів (мух, кліщів, кліщів, бліх, вошей, комарів та інших). Природні піретрини отримують з квітів певних видів (піретрум, хризантема) і мають інсектицидні та репелентні властивості.

Історична довідка

У 20-х роках XX ст. була відрита хімічна структура природнії піретринів, а  у 50-х роках був створений перший синтетичний піретроїд - аллетрин. Він дуже швидко руйнується під впливом сонячного світла і менш ефективний проти комах, ніж природні піретрини.

У 60-х і на початку 70-х років поступово впроваджувалися піретроїди другого покоління (тетраметрин і фенотрин). Вони були в 20-50 разів ефективнішими за аллетрин. Потім з'явилося третє покоління (фенвалерат, перметрин) з кращою стійкістю до ультрафіолету.

Останнє покоління (циперметрин, дельтаметрин, цифлутрин, цигалотрин і флуметрин) з'явилося наприкінці 70-х років, і зробило значний внесок в успіх синтетичних піретроїдів у сільському господарстві, ветеринарії та гігієні.

Синтетичні піретроїди володіють контактною дією і не мають системного ефекту. Більшість синтетичних піретроїдів, які зараз використовуються на тваринах, були введені в 70-х роках, і досі широко застосовуються проти всіх видів паразитів у великої рогатої худоби, коней, котів і собак, а також у сільському господарстві, громадській та побутовій гігієні.

Усі піретроїди є застарілими протипаразитарними препаратами, вони давно втратили патентний захист і доступні у вигляді генериків, що виробляються численними хімічними компаніями (як правило, в Китаї, Індії, Ізраїлі, Бразилії).

Синтетичні піретроїди швидко отримали популярність як протипаразитарні засоби і замінили інші засоби, які містилиХОС,ФОС,карбаматитаамідини, в основному через свою значно меншу токсичність для савців і птахів.

Протипаразитарна дія

Синтетичні піретроїди мають схожий механізм дії зхлорорганічними речовинами. Вони впливають на мембрану нервових клітин, блокуючи закриття іонних воріт натрієвих каналів під час реполяризації. Це сильно порушує передачу нервових імпульсів. При низьких концентраціях піретроїдів комахи страждають від гіперактивності, при високих - в них настає параліч і вони гинуть.

Цей токсичний ефект проявляється не тільки на комах, але й на багатьох хребетних, оскільки іонні ворота натрієвих каналів у клітинних мембранах нервових клітин працюють подібним чином у багатьох живих організмах.

Однак піретроїди значно безпечніші для ссавців, ніж ДДТ та іншіхлорорганічні речовини- вони погано всмоктуються через шкіру, а при потрапляні в організм, швидко метаболізуються до нетоксичних сполук.

Характерною особливістю більшості піретроїдів є їхня сильний "нокдаун-ефект" на комах: вони паралізують і вбивають їх дуже швидко. Однак при менших дозах уражені комахи можуть одужати. Численні піретроїди також мають репелентну дію, особливо на мух і комарів.

На відміну від природних піретринів і перших синтетичних піретроїдів, які швидко розкладаються під дією ультрафіолетового випромінювання сонячного світла, більш сучасні піретроїди є стійкими до ультрафіолету, і тому цілком придатні для використання в якості препаратів для худоби.

Залишкова дія більшості піретроїдів при місцевому застосуванні приблизно така ж я уФОС.

Представники

Синтетичні піретроїди, які найчастіше використовуються проти ветеринарних паразитів великої рогатої худоби, коней та домашніх тварин, є наступними:

• Цифлутрин - інсектицид. Помірно використовується у тварин, в основному проти мух великої рогатої худоби.
• Цигалотрин (лямбда-цигалотрин) - інсектицид, акарицид. Майже не використовується для домашніх тварин.
• Циперметрин (Альфаметрин) - інсектицид, акарицид. Ймовірно, це піретроїд, який застосовують найчастіше: існують сотні, якщо не тисячі брендів, в основному для сільськогосподарських тварин.
• Цифенотрин - інсектицид. Мало використовується для домашніх тварин.
• Дельтаметрин -  інсектицид, акарицид. Широко використовується для сільськогосподарських тварин, мало використовується для собак.
• Етофенпрокс - інсектицид, акарицид. Мало використовується у собак.
• Фенвалерат - інсектицид. Мало використовується у тварин, в основному проти мух великої рогатої худоби.
• Флуметрин - акарицид. Широко використовується у тваринництві.
• Перметрин - інсектицид, акарацид. Помірно використовується для великої рогатої худоби та коней, але масово використовується для собак.
• Фенотрин - інсектицид. Мало використовується для домашніх тварин.
• Тетраметрин - мало використовується для домашніх тварин.

Лікарські форми

Найчастіше препарати піретроїдів для сільськогосподарських тварин мають вигляд кончентратів і розчинів для занурення або обприскування. Типовими препаратами є емульгуючі концентрати та порошки. Оскільки піретроїди не розчиняються у воді, ці продукти призначені для утворення стабільної емульсії при змішуванні з водою. Такі концентрати зазвичай використовуються проти кліщів, кліщів, мух, вошей, бліх.

Препаратипур-онз піретроїдами також дуже популярні. Вони використовуються в основному проти мух і вошей на великій рогатій худобі, вівцях і свинях. Такі препарати часто містять додаткові речовини, які збільшують їх ефективність.

Піретроїди також широко використовуються в просочених інсектицидами вушних бирках для боротьби з мухами на великій рогатій худобі. У деяких країнах існують також пластикові смужки, просочені піретроїдами, які розвішують у пташиних клітках для боротьби з різними видами кліщів.

Багато готових до використання препаратів (присипок) проти личинок мух (гнус, мухи і т.д.) також містять піретроїди.

Піретроїди в препаратах часто йдуть в комбінації з іншими активними речовинами, переважно з фосфорорганічними сполуками, іноді з амідинами.

Для собак і котів піретроїди використовуються в нашийниках, інсектицидних шампунях, милах, спреях, порошках та інших засобах. Такі продукти часто змішуються з іншими діючими речовинами.

Існують також численні крапліспот-онз піретроїдами (переважно перметрином) для собак. Їх поєднують з іншими активними речовинами, ефективними проти бліх (імідаклопридом).

Оптичні ізомери піретроїдів

Із-зі своєї хімічної структури всі піретроїди (за винятком дельтаметрину) можуть існувати в різних формах щодо просторового розподілу їхніх атомів у молекулі. Це відбувається з багатьма молекулами, в тому числі і з іншими протипаразитарними речовинами. Однак це особливо актуально для піретроїдів, оскільки деякі оптичні ізомери значно менш ефективні та/або токсичні, ніж інші.

Залежно від конкретної діючої речовини та процесу, що використовується для її промислового синтезу, кінцевий продукт є сумішшю кількох ізомерів. Для більшості піретроїдів препарати виробляються із стандартним складом, і кінцевим споживачам не важливо знати пропорції кожного ізомеру в ній. Однак для деяких інших піретроїдів, особливо для циперметрину та перметрину, виробляються різні суміші (або сорти), які використовуються для створення паразитоцидів.

Циперметрин має 8 оптичних ізомерів, 4 з яких називаються цис-ізомерами, а 4 - транс-ізомерами. Цис-ізомери є більш ефективними, ніж транс-ізомери. Звичайний стандартний циперметрин - це суміш, яка містить 40% цис- і 60% транс-ізомерів. Чим вищий вміст цис-ізомерів, тим дорожче його виробництво. А якість, яка використовується для розробки конкретного продукту. І це відіграє важливу роль у його паразитоцидних властивостях.

У ветеринарних препаратах найчастіше використовують такі типи циперметрину:

• Стандартний циперметрин - суміш 8 різних оптичних ізомерів, 40% цис, 60% транс
• High-cis циперметрин (з високим вмістом цис ізомерів): суміш 8 різних оптичних ізомерів, 80% цис, 20% транс
• Альфа-циперметрин (альфаметрин) - суміш 2 різних оптичних ізомерів, обидва цис-ізомери, тобто 100% вміст цис ізомерів.

Існують інші типи, що використовуються переважно в сільському господарстві, наприклад, бета-циперметрин, тета-циперметрин та ін.

Це означає, що для ефективної боротьби з паразитами потрібна менша кількість альфа-циперметрину, ніж інших типів.

Тому в різних засобах з однаковою діючою речовиною можуть відрізнятися інструкції з використання.

Безпечність

Синтетичні піретроїди відносно безпечні для птахів і ссавців через їх погану абсорбцію через шкіру та швидкий метаболізм. Вони також менш стійкі в навколишньому середовищі. Коли синтетичні піретроїди стали доступними, завдяки своїм перевагам надхлорорганічними речовинами,фосфорорганічними сполукамитаамідинами, вони значною мірою їх замінили.

Однак піретроїди подразнюють шкіру, очі та дихальні шляхи ссавців і людей, тому за умови правильного використання ветеринарні препарати з піретроїдами навряд чи спричинять серйозні проблеми для операторів та власників домашніх тварин. Однак сільськогосподарські і домашні тварини можуть страждати від таких подразнень, особливо молоді тварини.

Подразнювальна дія піретроїдних препаратів для молочних корів можуть ускладнити процеси доїння та догляду.

Піретроїди надзвичайно токсичні для риб, і випадкове забруднення водойм може мати катастрофічні наслідки.

Перметрин і фенотрин особливо токсичні для котів!В організмі котів відсутня глюкуронідаза - фермент, який розщеплює піретроїди до менш токсичних метаболітів. Інші піретроїди мають подібну проблему, але їхня терапевтична доза може бути достатньо низькою, щоб коти могли їх переносити.

Більшість піретроїдів майже не залишають залишків у м'ясі та молоці або залишають їх у дуже незначних кількостях і часто дозволені для використання на молочних тваринах.

Стійкість паразитів

На жаль, невдовзі після початку застосування піретроїдів деякі паразити тварин та рослин розвинули стійкість проти них. Це може бути пов'язано з тим, що піретроїди мають схожий принцип дії з ХОС і паразити набули стійкості ще протягом попередніх десятиліть їх застосування.

На сьогоднішній день резистентність деяких ветеринарних паразитів до піретроїдів є надзвичайно поширеною в багатьох місцях по всьому світу. До ветеринарних паразитів, найбільш схильних до резистентності до піретроїдів, відносяться наступні:

• Кліщі великої рогатої худоби (Rhipicephalus microplus) в Латинській Америці та Австралії і тропічні кліщі великої рогатої худоби (Rhipicephalus decoloratus) в Південній Африці
• Рогові мухи (Haematobia irritans) у всьому світі та буйволові мухи (Haematobia irritans exigua) в Австралії
• Кімнатні мухи (Musca domestica) по всьому світу
• Котячі та собачі блохи (Ctenocephalides spp.) по всьому світу
• Комарі (різні види) по всьому світу
• Червоний пташиний кліщ (Dermanyssus gallinae) по всьому світу
• Овечі воші (Bovicola ovis) в Австралії та Новій Зеландії

Резистентність до піретроїдів характеризується високими рівнями, яких вона може швидко досягти. Наприклад для ФОС коефіцієнт резистентності становить від 10 до 100, тобто щоб знищити стійкого до ФОС паразита треба збільшити дозу препарату в 10-100 разів. Для піретроїдів такий коефіцієнт становить 1000 і більше, що робить марним їх застосування проти стійких паразитів.